Die Eltern von Aarshi Kapoor und Rohit Malhotra sinnieren darüber, dass sie ihre Freundschaft in eine familiäre Freundschaft umwandeln und ihre Kinder verheiraten wollen. Aarshi ist zwar zuerst nicht sehr begeistert darüber, aber mit dem Kompromiss Rohit vorher einmal kennen zu lernen willigt sie ein. Rohit ist derzeit geschäftlich in der Schweiz und somit fliegt sie ihm nach um ihn zu treffen. Bereits am Flughafen jedoch begegnet sie dem Mann ihrer Träume - was sie zuerst nicht so sieht - und erfährt erst zu spät um wen es sich bei ihm handelt.

Raj, von vielen bekannt als Baadshah, bekommt als Privatdetektiv den Job der Tochter eines reichen Unternehmers das Herz zu brechen, damit diese einer arrangierten Ehe zustimmt. Jedoch kommt alles anders. Nicht nur, dass er sich in Seema verliebt sondern auch, dass er für einen gewissen Deepak gehalten wird, der beim CBI arbeitet und auf den es ein Profikiller abgesehen hat.

Die Freundschaft zu ihrem Besten Freund Lee ist Rochelle (genannt Elle) sehr wichtig. Seit dem sie geboren sind, sind sie unzertrennlich. Nicht nur, dass sie am selben Tag geboren sind, sondern auch, dass bereits ihre Mütter beste Freundinnen waren hat ihrer Freundschaft sie Säulen verliehen um sie zu verfestigen. In den Jahren stellen sie sich einige Regeln auf um sich ihrer Freundschaft immer wieder zu vergewissern. Darunter auch Regel Nummer 9: Noah (Lees Bruder) ist tabu. Doch Elle steht schon seit einiger Zeit heimlich auf ihn, doch würde sie die Regeln nicht brechen, denn Noah würde niemals Interesse an ihr zeigen, oder?

Merida ist alles andere als eine gewöhnliche Königstochter. Trotz den Regeln ihrer Mutter liebt sie es viel mehr Bogen zu schießen oder sich in andere Gefahren zu begehen. Ihre Eltern wollen Sie verheiraten und nachdem Merida alles versucht um das zu verhindern flieht sie schließlich in den Wald um bald darauf bei einer Hexe anzukommen. Sie erbittet diese um Hilfe. Die Hexe gibt ihr einen verzauberten Kuchen mit, den Merida ihrer Mutter zu essen gibt. Diese verwandelt sich in einen Bären. Doch das bereitet mehr Chaos aus, als Merida erwartet hat, denn ihr Vater hat einst geschworen jeden Bären der ins Königreich kommt zu erledigen. Nun muss Merida ihre Mutter irgendwie vor ihrem Vater retten.

Kenai lebt mit seinen zwei älteren Brüdern in einem Inuit-Stamm und bekommt bald sein hölzernes Totem. Dieses ist ein Bär. Mit dem Symbol ist er alles andere als zufrieden, trotz, dass sein ältester Bruder ihm klar machen will, dass das Totem sehr wertvoll und mächtig ist. Als er bald darauf von einem Bären angegriffen wird und sich sein Bruder für ihn opfert will er Rache. Allerdings kommt alles etwas anders als geplant, gerade als er den Bären erledigt tauchen seltsame Lichter auf und er findet sich daraufhin in dem Körper eines Bären wieder. Um zurück verwandelt zu werden macht er sich auf eine weite Reise und lernt sich, sein Totem und die Bären näher kennen.

Rahul Roy verliebt sich unsterblich in Anu. Diese wohnt jedoch in einem Mädchen-Haus, dessen Besitzer strickt dagegen ist, dass die Mädchen das Haus verlassen. Doch Rahul will nichts unversucht lassen seiner Herzdame näher zu kommen. Bis eines Abends der Hausbesitzer Anu und Rahul erwischt. Daraufhin will er Anu mit einem gewissen Phillip verheiraten und bringt sie aus der Stadt.

Der Sänger Rahul Jaykar hat sich dem Alkohol verschrieben und lässt zu, dass ihm im Showbusiness nach und nach jeder den Rücken kehrt. Als er eines Abends auf die in einer Bar auftretende Aarohi Keshav Shirke trifft und ihr Talent sofort erkennt scheint sich sein Leben doch ändern zu können. Er will sich für sie einsetzen und hilft ihr ins Showbusiness zu gelangen. Rahul merkt jedoch schnell, dass er ohne Alkohol nicht leben kann und während sich die zwei näher kommen verzwicken sie sich immer mehr in ihren Leidenschaften.

Wenn Lara Jean sich entleiben will hat sie für sich eine helfende Methode gefunden. Sie schreibt ihrem Schwarm einen Brief, einen Abschiedsbrief. Natürlich schickt sie diese nicht ab, sondern bewahrt sie einfach nur auf. Bis jedoch eines Tages die Briefe abgeschickt werden und diese nun an fünf Jungen verschickt werden. Doch eigentlich gibt es dabei kein Problem, wäre nicht einer der Freund ihrer Schwester und der andere der beliebteste Junge der Schule der es sich natürlich nicht nimmt sie auf diesen Brief anzusprechen.

Lara Jean wird unerwartet Weise von Peter Kavinski angesprochen, dem beliebtesten Jungen der Schule. Er sagt ihr, dass das mit ihr und ihm nie was werden kann, worüber sie sehr verwirrt ist. Bis sie jedoch in seine Hand blickt und einen Brief darin sieht. Ein Brief den sie ihm in der 7. Klasse geschrieben hat, aber nie gegeben hat. Als sie auch noch einen bei Josh erkennt, den Ex-Freund ihrer Schwester und ihren eigentlichen Schwarm ist sie jedoch total überfordert. Wie kommen die Briefe an die Jungen und warum schafft sie es nicht einfach zu ihren alten Gefühlen zu stehen? Oder sind da etwa doch noch Gefühle für einen der zwei?

Unglaublich aber wahr. Lara Jean hat sich ausgerechnet (wieder) in den beliebtesten Jungen der Schule verliebt. Eigentlich begann alles sehr kompliziert, mit einer Fake-Beziehung um seine Ex eifersüchtig zu machen und ihren wirklichen Schwarm zu vergessen. Doch jetzt sind die Gefühle real und auch Peter Kevinski scheint sie zu mögen. Doch was ist, wenn plötzlich alles komplizierter wird als erhofft? Wenn Peter seine Ex-Freundin immer noch sieht - rein freundschaftlich versteht sich - und wenn ein anderer (Verflossener) sich etwas mit Lara Jean erhofft?

Es beginnt das letzte Jahr auf der High School, danach geht es aufs College. Lara Jean würde am aller liebsten mit Peter, in den die verliebt ist, auf das selbe College gehen. Und während sie sich ausmalt wie es werden könnte überlegt sie gar nicht über Plan B nach, was wäre wenn sie nicht auf ein und das selbe College kommen? Natürlich glauben alle an sie und auch daran, dass alles gut wird, doch was ist wenn das was Lara Jean erhofft nicht eintritt?

Paul Herzfeld ist Rechtsmediziner und seine neuste ‚Patientin‘ offenbart ihm einen durchaus langwierigeren Fall als vermutet. Bei der genauen Untersuchung ihres Körpers findet er eine kleine Kapsel in der die Handynummer seiner Tochter steht. Hannah Herzfeld wurde gekidnappt und nun liegt es an dem Rechtsmediziner sie wieder zu finden. Seine nächste Spur führt ihn zu einem gewissen Erik auf Helgoland, doch der ist tot. Nun kommt Linda ins Spiel, die gerade dort ist um vor ihrem Ex zu flüchten. Sie geht an Eriks Handy und spricht mit Herzfeld der sie bittet ihr zu helfen.

David ist krank, sehr krank. Lenny wiederum ist sehr leichtsinnig und lebt in den Tag hinein. Jedenfalls so lange bis sein Vater ihm den Geldhahn zudreht eh er es nicht schafft sein Leben in den Griff zu bekommen. Er trägt ihm auf mit David einige Tage zu verbringen um diesem einen besseren Lebensinhalt zu bescheren. Widerstrebend gibt sich Lenny dieser Aufgabe hin und lässt David eine Wunschliste anfertigen. Und schließlich stellt Lenny nicht nur Davids Leben völlig auf dem Kopf sondern auch seines bekommt endlich einen richtigen Sinn.

Sanae hilft im Krankenhaus aus und als eine kleine Patientin ihren letzten Tag hat kann sie leider nicht vor Ort sein. So mit entgeht ihr die Chance ihren Schwarm zu sehen, den stattdessen ihre Freundin trifft.
Nachdem Naho Ihrem Schwarm ihre Liebe gesteht enthüllt dieser, dass er verlobt ist und einen Reinlichkeitstick hat. Daraufhin beschließt sie ihm zu helfen.
Der Schulsprecher Sota ist sehr beliebt, die Vizeschulspecherin eher weniger, bis jedoch ein Misswahlkampf stattfindet und Sota will, dass sie mit macht.
Man hat es als Mädchen nicht leicht, wenn man sogar größer als manche Jungen ist. So geht es auch Yu, die sich in ihren Mitschüler Kaede verguckt hat.
Juri stammt aus wohlhabendem Hause und erfreut sich großer Beliebtheit. Der Sohn des Familienchauffeur, Toya, hilft ihr in jeder Misslage. Doch weiß er nicht, dass er mit dieser Art ihr Herz erobert hat.